A San Diego se le asignó con el toponímico de Alcalá de Henares, en lugar del nombre de la villa de San Nicolás del Puerto, en la provincia de Sevilla.
Insignificante por su demografía, es la villa de San Nicolás del Puerto uno de los lugares más típicos y pintorescos de la provincia andaluza. Se halla situado al norte de la misma, en pleno complejo montañoso, con gran riqueza hidráulica, que dan a sus alrededores extensas zonas cultivadas y amplias alamedas. Su altitud y arboledas hacen del lugar un oasis en la canícula sevillana.
San Nicolás, en su insignificancia demográfica y urbanística, tiene un lugar en la historia por el mejor de los títulos que dan entrada en ella, por haber sido cuna de uno de los hombres que figuran en el santoral de la Iglesia católica. Hacia fines del siglo XIV, sin que sea posible concretar más la fecha, nació de humilde familia pueblerina el niño que había de llevar junto a su nombre en documentos reales y bulas pontificias el nombre del lugar que le vio nacer: San Diego de San Nicolás. El hecho al que hemos aludido al comienzo de estas líneas de que se le designe como San Diego de Alcalá no tiene más explicación que el haber sido la ciudad complutense su última residencia terrenal, lugar de su sepulcro hasta el presente, y que sus numerosos milagros hicieron bien pronto célebre en toda España. Pero tanto las historias primitivas del Santo como la bula de canonización expedida por Sixto V, no conocen otro lugar de referencia que San Nicolás. La tradición lugareña ha conservado ininterrumpidamente hasta el día de hoy la casa de su nacimiento. La devoción de sus paisanos, cobijados bajo su celestial patronato, respalda la designación del lugar de su nacimiento. El Santoral Hispalense, de Alonso Morgado, el más documentado elenco hagiográfico de santos sevillanos, así lo reconoce. Es, pues, de justicia devolver al humilde pueblo sevillano el mejor título de su historia, máxime cuando la ciudad complutense tiene tantos otros de rango universitario y literario que la encumbran en España.
Muy poco se sabe de sus primeros años
La más segura de sus biografías, debida a la pluma de don Francisco Peña, abogado y promotor en Roma de la causa de canonización del Santo, y que debió, por lo mismo, poseer los mejores datos en torno a la vida de Diego, así lo reconoce. Don Cristóbal Moreno, traductor en el siglo XVI al castellano de la obra latina de Peña, también hace constar esta insuficiencia de datos sobre la niñez y primeros años de San Diego. Y hasta la Historia del glorioso San Diego de San Nicolás, escrita por el que fue guardián del convento de Santa María de Jesús, de Alcalá de Henares, donde vivió y murió el Santo, se concreta para esta época de la vida de Diego a las anteriores biografías de Peña y Moreno. La Historia de Rojo, el guardián complutense, aparecida en 1663, sesenta años después de la muerte de Moreno y a un siglo de distancia de la obra latina de Peña, no pudo ampliar con nuevos datos, como parecería lógico por haber vivido en el mismo convento de San Diego, lo que la bula y anteriores hagiógrafos nos comunican. Alonso Morgado tampoco nos enriquece el conocimiento de la niñez de Diego con aportaciones que llenen el vacío de sus primeros años.
Deseosos de que esta silueta hagiográfica responda a la más estricta seriedad documental, tanto más exigida cuanto San Diego llegó a ser un taumaturgo popular en sus tiempos y en la España de los siglos de oro, nos vamos a dedicar tan sólo a destacar dos aspectos de su vida: sus itinerarios y las características de su santidad, tal como aparecen aquéllas en la bula de canonización.
San Diego, nacido en el más pequeño lugar de la provincia de Sevilla, fue sin duda uno de los hombres de su tiempo y condición que más viajó. Podríamos trazar la línea de su constante andar con un gráfico que va de San Nicolás al cielo, pasando por Sevilla, Córdoba, las Islas Canarias, Roma y Castilla, rindiendo viaje en Alcalá de Henares, para saltar desde la gloria del sepulcro a los altares. En el polvo de sus sandalias quedaron adheridas y mezcladas tierras de innumerables caminos de España y Francia e Italia.
De San Nicolás pasa a un lugar cercano a la villa para ponerse bajo la dirección espiritual de un santo sacerdote ermitaño, el primero que cultiva sus ansias generosas de total entrega de servicio a Dios. De allí, confirmada su voluntad de consagración al Señor, se traslada a Arrizafa, cerca de Córdoba, en cuyo convento profesa como fraile lego en los Menores de la observancia franciscana. Desde este lugar comienza su itinerario limosnero y misional por incontables pueblos de Córdoba, Sevilla y Cádiz, dejando detrás de su paso una estela de caridad y milagros que aún pervive en las tradiciones lugareñas de no pocos de esos pueblos.
Pero el humilde fraile de «tierra adentro» había de enfrentarse, en su constante caminar, con las rutas del «mar océano», empresa en aquellos tiempos ni corta ni común. Las Islas Canarias, especialmente Fuerteventura, son ahora la meta de su itinerario misionero en calidad de guardián, para lo que fue designado hacia el año 1449. Su paso por las Islas Afortunadas quedó también marcado por obras maravillosas de apostolado y de caridad. Vuelto a la Península hacia el año 1450, en ocasión del jubileo universal proclamado por la santidad de Nicolás V, su piedad mueve sus pies camino de Roma para lucrar las gracias de aquel jubileo. Después de varios meses de peregrinar llega a la Ciudad Eterna al tiempo de la canonización de San Bernardino de Sena, cuyo acontecimiento, al congregar en Roma varios miles de religiosos franciscanos, había de ofrecer otra oportunidad a su celo y caridad ardiente con motivo de una epidemia habida entre los peregrinos llegados de varias partes. Fue el convento de Santa María de Araceli el lugar de su residencia durante tres meses.
Vuelve a España. Y después de un tiempo en el convento castellano de Nuestra Señora de Salceda, llega en su última etapa terrenal a Alcalá de Henares, en cuyo convento de Santa María de Jesús había de vivir los últimos años de su vida mortal para nacer a la gloria y a la santidad de los altares.